Футбольный клуб в городе Лестер основан в 1884 году под названием «Лестер Фосс». Первое время клуб участвовал только в товарищеских матчах. В 1891 году команда начала участвовать в чемпионате Центральной лиги, а в 1894 году добился права играть во втором дивизионе. В этом же году была зафиксирована самая крупная победа в истории клуба – 13:0 против «Ноттс Олимпик» в отборочном раунде Кубка Англии.

В 1908 году клуб вышел в первый дивизион английского первенства, но из-за слабой укомплектованности клуба быстро вылетел обратно. В 1919 году клуб «Лестер Фосс» разорился и на его основе был создан новый футбольный клуб «Лестер Сити».

Период между мировыми войнами ознаменовался различными достижениями клуба. В это время за клуб выступал его лучший бомбардир Артур Чендлер, забивший 273 мяча – рекорд клуба, не побитый до сих пор. В 1925 году капитан клуба Джон Данкан забил 6 мячей в матче чемпионата против клуба «Порт Вейл» (игра закончилась со счетом 7:0 в пользу «лисиц»). Также был зафиксирован и антирекорд посещаемости. Матч «Лестера» против «Стокпорт Каунти», проходивший в Манчестере на стадионе «Олд Траффорд», наблюдали всего 13 зрителей. Клуб же все это время демонстрировал зрелищный футбол, иногда вылетая во второй дивизион и возвращаясь обратно.

После войны начался новый подъем клуба. В сезоне 1956-1957 «лисицы» выиграли чемпионат второго дивизиона, попутно установив рекорд лиги по набранным очкам и количеству забитых мячей. В 60-е годы клуб пять раз выходил в финал Кубка Англии. В 1964 году был выигран первый трофей – Кубок Английской лиги. В 1969 году «лисицы» выбыли во второй дивизион, вернувшись обратно двумя сезонами позже. Огромный вклад в возвращение команды в класс сильнейших внес легендарный вратарь Питер Шилтон, который сменил в рамке другого не менее легендарного вратаря Гордона Бэнкса. Затем были полуфинал Кубка Англии 1974 года и вновь вылет в 1978 году, после чего «Лестер» то возвращался в первый дивизион, то вылетал обратно и иногда доходил до высоких стадий в Кубке.

Очередной подъем начался в середине 90-х годов. В 1996 году команду принял тренер Мартин О’Нил, с которым «лисицы» вернулись в премьер-лигу и впервые за последние годы не только смогли не вылететь, но и финишировать в верхней части турнирной таблицы. В 1997 году «Лестер» во второй раз выиграл Кубок английской лиги, обыграв «Мидлсбро» по сумме двух встреч. В том же году начался второй поход «лисиц» в Европу (первое участие в еврокубках было в 1961 году в Кубке обладателей кубков). Соперником клуба, как и 36 лет назад, вновь оказался мадридский «Атлетико», который снова преградил дорогу «лисицам». В 1999 году «Лестер» снова дошел до финала Кубка лиги, но проиграл «Тоттенхэму».

В 2001 году тренером стал Питер Тэйлор, бывший тренер молодежной сборной Англии. С этого момента началось падение клуба; команда потерпела 14 поражений в 18 играх и в результате заняла последнее место в сезоне 2001-2002. Сменившие Тэйлора Дэйв Бассетт и Микки Адамс смогли вернуть «лисицам» уверенную игру, а купивший клуб в начале 2003 года Гари Линекер принес и некоторую финансовую стабильность. Перед началом сезона 2003-2004 в премьер-лиге «лисицы» основательно укрепились, купив большое количество игроков. Но это не спасло команду от очередного вылета, после которого «лисицы» больше не возвращались в элиту. Затем в команде сменилось несколько главных тренеров, но поступательное движение вниз продолжалось и закончилось вылетом в Лигу 1 (второй дивизион) в 2008 году.